Michael Cera spiller Nick Twisp. En unik, men elskverdig tenåring med en smak for de sofistikerte tingene i livet som Sinatra og Fellini. Han forelsker seg i den nydelige, intelligente og frigjorte Sheeni Saunders (Portia Doubleday) på campingferie med familien. Men geografi, familie og sjalu ekskjærester konspirerer for å holde Nick og Sheeni adskilt. Etter oppmuntring fra Sheeni, forlater Nick sitt kjedelige, forutsigbare liv og utvikler et rebelsk alterego; Francois Dillinger. Med sin mustasje, slips, dypere røst og bad boy-attitude er det ingenting som vil stoppe Francois fra å være sammen med Sheeni, noe som leder Nick Twisp på en vei mot ødeleggelse med uforutsette og katastrofale konsekvenser.