Sett utenfra lever Pippa Lee (Robin Wright Penn) det perfekte liv. Hun er hengiven kone til en dyktig forlegger (Alan Arkin) tretti år eldre enn henne selv, stolt mor til to voksne barn og betrodd venn og fortrolig med alle som krysser hennes sti. Men når Pippa pliktoppfyllende følger sin mann for å begynne et nytt liv i et satt pensjonistmiljø i Connecticut, skal hennes idylliske verden og den sosiale fasaden hun har bygd opp i løpet av ekteskapet bli satt på en avgjørende prøve. Sannheten er at skinnet bedrar, og denne ”perfekte” kvinnen har opplevd mer enn sin rettmessige del uro i ungdommen. Idet hun legger ut på en bittersøt selvoppdagelsesreise, ledsaget av en ny, eiendommelig og sjelfull bekjent (Keanu Reeves), må Pippa nå konfrontere både sin ustabile fortid og en skjult uvilje mot sitt eget tilsynelatende perfekte liv for å finne sitt sanne jeg.