Orlando er en film utenom det vanlige. Eller hva sier du til en film som følger en og samme person gjennom 400 år av Europas historie - fra 1600 tallet og frem til vår tid - og hvor hovedpersonen skifter kjønn underveis? På slutten av 1500-tallet forærer dronning Elizabeth en storslagen eiendom til sin yndling Orlando, mot at han lover henne å aldri bli gammel, men holde seg ung og vakker. Etter dronningens død utforsker Orlando kjærligheten på 1600-tallet, deltar i strabasiøse krigshandlinger på 1700-tallet og ender opp med den erkjennelse at han verken kan ta liv eller miste sitt eget. Han faller inn i en lang og tung søvn, og våkner ikke før på 1800-tallet - som kvinne. Orlando er en uhyre sjarmerende og dansende lett komedie om mannen, kvinnen og menneskelig frigjøring.