Mystiske hull i bakken dukker opp på sletta i løpet av natta og fører til at sykkelen til Oliver blir ødelagt. Hvem har laget hullene og hvorfor? Ledetrådene fører barnedetektivene Tiril og Oliver til Mørkemannen. For å komme til bunns i mysteriet må de grave i fortiden og ta i bruk sin aller beste triks og knep, og benytte snarrådighet og teknologi. Operasjon Mørkemann er som en spennende "Sherlock Holmes"-historie for hele familien.