Edward Burns, den moderne dramakomediens mester, er igjen i toppform som manusforfatter, skuespiller og regissør. Johnny Rizzo gjør alt for dama si. Nå er han til og med i ferd med å bytte bort drømmejobben i hjembyens lokalradio med en bedre betalt jobb i New York, bare for å tilfredsstille henne. Men så bestemmer kvinnebedåreren Onkel Terry seg for å tøffe ham opp litt, åpne øynene hans til en hel verden av kvinner der ute og oppmuntre ham til å ha en fling før han slår seg ned med sin forlovede. for godt. Alt i løpet av en helg i the Hamptons. Ordentlige Johnny er ikke interessert, selvfølgelig, men så møter han Brooke. Hun utfordrer ham til å tenke gjennom valgene sine på nytt og til å ta den vanskeligste beslutningen i sitt liv.