Kevin Kline er tilbake i en herlig komedie fra de Oscar-nominerte skaperne av "American Splendor". Louis (Paul Dano) har fått sparken fra sin jobb som lærer etter en pinlig hendelse som involverte kvinneundertøy på lærerværelset. I et forsøk på å finne seg selv, flytter Louis til New York, for å prøve lykken som forfatter. Han svarer på en annonse fot utleie av et rom og møter Henry, en underlig, eksentrisk forfatter som lever et merkelig liv. Fascinert av Henry (Kevin Kline), flytter Louis inn og Henry er rask til å lære ham opp i hvordan man får et strålende sosialt liv i New York; ved å bli "ekstra mann" til aldrende milliardærenker.